Would you kindly ~

お手数ですが、~をしていただけませんか?

Could you please ~ と似たイメージです。ただ、Would you kindlyの方が少しだけ!?強い表現かもしれません。

kindly で、「どうか~」お願いします的な意味があります。どうか○○をしていただけないでしょうか?と丁寧ながらも少し強めというか..

Would you ~ で、「そういうご意思はございますか?」という意味にもなりますので..

1. Would you ~      そういう意思はありますか?どうかしていただけませんか?
2. Could you please ~ だと、相手の状況には関係なく、とにかくなんとかやっていただけませんか?

1.の意思はありますか的な聞き方よりも、2.のCould you pleaseで聞いていただいた方が相手は断りやすい、断ってもあまり気持ち的なダメージはないと思います。

取り急ぎ、2.でいつも聞くということでよろしいかと。

店員さんや運転手、ホテルの従業員であれば、1. Would you ~を使い、見ず知らずの人もしくは関係が薄い人に対しては、Could you pleaseを使う、と大雑把に覚えておくといいかもしれません。

もっと大雑把に言うとちょっと乱暴ですが、常にCould you please~を使っておけばとりあえずはトラブルにならないと思います。